Nach einer Ausbildung am Westminster College in London war Henry Pilleau zunächst in der britischen Armee (im Army Medical Corps) tätig. Als Begleiter von Oberstleutnant Sir George Everest, der als Generalvermesser Indiens für die Vermessung des 2400 km langen Meridianbogens verantwortlich zeichnet, besucht Pilleau nach Beendigung der Messarbeiten mit Everest und zwei weiteren Personen auf der Rückreise nach England Ägypten im Winter 1842/ 1843. Hier fertigt er Zeichnungen und Aquarelle mit ägyptischen Motiven an, lässt diese 1845 in London als Farblithographien drucken und unter dem Titel «Sketches in Egypt» veröffentlichen. Damit erreicht er einen so grossen Erfolg, dass Pilleau seine Karriere in der Armee beendet und sich ab 1850 an ganz dem Malen und Reisen verschreibt (u.a. nach Jerusalem und Palästina, Malta, Italien, Frankreich, Irland, Schottland, Indien und abermals nach Ägypten 1863 sowie 1868 bis 1869 aufgrund einer allgemein zunehmenden Ägyptomanie). Sein Ansehen wächst auch als englischer Landschaftsmaler. Als mittlerweile professioneller Künstler stellt Pilleau seine auf Reisen entstandenen Bilder und Zeichnungen mit ländlichen und städtischen Szenen mehrfach in diversen Londoner Einrichtungen aus, u.a. an der Royal Academy. 1882 erfolgt seine ehrenhafte Aufnahme als Aquarellist in das Royal Institute of Painters in Watercolours, was durch die Abkürzung R.I. hinter seinem Namen zu erkennen ist.